南京大学化学化工学院-姚祝军教授来访并做学术报告

发布日期:2014-11-05发布者:系统管理员浏览次数:278

  

  2014年11月3日下午14时,在中山北路化学馆A-205为化学系师生做了题为“天然产物全合成:效率、灵活性和创造力”的学术报告。  

  报告主要分为三个部分:报告第一部分介绍了天然产物化学的研究现状,以及天然产物全合成工作与天然药物研发工作的关系;报告第二部分介绍了他们小组关于喜树碱的全合成工作。该小组最初采用了分子内的氮杂DA反应构建了喜树碱的BC环,只用了8步反应以47%总收率,95% ee值完成了喜树碱的全合成。随后他们针对如何低成本高效快捷大量制备喜树碱的问题,又对合成路线进行了重新设计,采用氧杂分子内DA反应,构建DE环,16%总收率, 95% ee和14%总收率, 99% ee分别完成了喜树碱和10-羟基喜树碱的全合成。报告第三部分介绍了三种石松类生物碱的全合成工作:即石杉碱甲(Huperzine A)的全合成,(-)-Lannotinidine B的首次不对称全合成以及Lycoposerramine-V的全合成。其中,Huperzine A 的全合成工作采用了多功能不对称催化策略;Lannotinidine B的合成工作显得格外精彩,他们采用了连续还原胺化作为核心策略,合成路线仅有10步且总收率达到了23%。

  报告结束后,姚祝军教授与在座师生进行了热烈地讨论。在座师生针对该小组在喜树碱合成过程中Tf2O与PPh3O促进的氮杂DA反应机理以及制备酰胺过程中如何实现羟基和氨基的选择性酰化进行了讨论。姚老师还着重向大家解释了TMSCl,DMF促进的C-C键形成的反应机理。最后,姚老师与在座师生针对(-)-Lannotinidine B合成过程中利用SmI2在C4,C5位进行关环的可行性发表了自己的看法。

  整个报告取得了非常好的效果,报告始终围绕“天然产物全合成:效率、灵活性和创造力”这一主题,以喜树碱和石松类生物碱的全合成工作为载体,向大家展示了创新性思想在实现天然产物全合成的高效性和可生产性上的重要作用,使在座的同学对效率、灵活性和创造力在全合成工作中的重要性有了更深刻的理解,报告同时很好地促进了同行之间的交流。

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